Louis nacque con il labbro leporino e per tale motivo fu consigliato ai suoi genitori di non mandarlo a scuola fino a quando non avesse compiuto i dieci anni d'età. Successivamente Wain si iscrisse alla West London School of Art e divenne, per un breve periodo di tempo, insegnante di materie artistiche. All'età di vent'anni, a seguito della morte prematura del padre, dovette prendersi cura sia della madre che delle sue cinque sorelle.
Louis, che nel frattempo aveva intrapreso la carriera artistica, si specializzò nel disegnare animali, scene di campagna ed illustrazioni per libri per bambini; lavorò per diversi giornali dell'epoca ed ottenne un successo personale crescente.
Molto giovane sposò Emily Richardson, governante della sorella, di dieci anni più vecchia di lui (cosa alquanto scandalosa per quei tempi). Emily si ammalò presto di cancro e morì tre anni dopo il matrimmonio. Fu durante questo periodo che Wain scoprì il soggetto che avrebbe dato una svolta alla sua carriera artistica; Emily, infatti, trovava grande conforto nel loro gatto prediletto, Peter, e Wain incominciò a dipingere scene che avevano come protagonista il loro gatto bianco e nero. Tutte le rappresentazioni di gatti di questo primo periodo sono figurative e realistiche.
Nel 1886, nel numero natalizio di Illustrated London News, fu pubblicata la prima pittura di gatti "antropomorfi" di Louis Wain. Nell'illustrazione erano rappresentati numerosi gatti, molti dei quali colti in attività tipicamente "umane" e "natalizie" quali, ad esempio, spedire dei biglietti di auguri oppure appendere all'albero natalizio palle colorate.
Negli anni successivi i gatti di Wain iniziarono a camminare in posizione eretta, a sorridere, a manifestare espressioni del volto che erano caricature delle normali espressioni umane, a vestire abiti tipici della moda del tempo. Le illustrazioni di Wain presentavano gatti che suonavano strumenti musicali, che servivano il thè, che pescavano o giocavano a golf, che fumavano o che, elegantemente vestiti, si recavano a teatro. Tali rappresentazioni, peraltro molto in voga nell'Inghilterra vittoriana, si ritrovavano spesso in stampe, biglietti di auguri oppure in illustrazioni satiriche.
Nei primi trent'anni della sua vita Louis Wain fu molto prolifico dal punto di vista artistico tuttavia, nonostante il notevole successo professionale, ebbe diversi problemi finanziari, per lo più dovuti al suo scarso senso degli affari.
Agli inizi del '900 del secolo scorso la sua popolarità iniziò a declinare mentre la sua instabilità mentale, al contrario, aumentò gradualmente. Wain era sempre stato considerato un soggetto strano e bizzarro, ma al tempo stesso affascinate; con il passare del tempo, tuttavia, divenne sempre più eccentrico fino alla comparsa, nel 1917, quando aveva 57 anni, di un quadro francamente psicotico caratterizzato, tra l'altro, dalla presenza di tematiche paranoidee, dalla convinzione che la luce "tremolante" dello schermo del cinematografo "rubasse" energia al suo cervello; iniziò, inoltre, a limitare le relazioni interpersonali e a trascorrere buona parte della giornata rinchiuso nella sua stanza.
Il verificarsi di comportamenti francamente aggressivi e violenti motivò nel 1924 il suo ricovero in un ospedale per indigenti, lo Springfield Mental Hospital. Un anno dopo, la notizia del suo stato di malattia e della condizione d'indigenza nella quale versava vennero largamente pubblicizzate dai giornali dell'epoca con il risultato che anche l'allora Primo Ministro inglese si occupò di lui promuovendone il trasferimento in una struttura più decorosa.
Con il passare del tempo Wain divenne sempre più stabilmente psicotico, tuttavia continuò a dipingere. La sua ultima produzione artistica (periodo "caleidoscopico") si caratterizza per i colori brillanti, aggressivi e per la presenza di una miriade di grovigli geometrici l'insieme dei quali lascia trasparire, in una sorta di esplosione di piccoli frammenti e sulla base di un'astrazione sempre più complessa, il suo soggetto caratteristico, i gatti.
Luis Wain trascorse gli ultimi anni della sua vita a Napsbury, nello Hertfordshire e qui morì nel 1939 all'età di 79 anni.
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